Классификация спиртов
Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.
Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)
Побочные действия вещества Этанол
Этанол
Aethanolum (
Aethanoli)
Этиловый спирт
Прозрачная бесцветная подвижная, летучая жидкость с характерным спиртовым запахом и жгучим вкусом. Легко воспламеняется, горит синеватым бездымным пламенем. Смешивается во всех соотношениях с водой, глицерином, эфиром.
Изготовление настоек, экстрактов и лекарственных форм для наружного применения — обтираний, компрессов.
Угнетение ЦНС (резорбтивный эффект).
Для компрессов (во избежание ожога) этанол следует разбавить водой в соотношении 1:1.
| Название | Значение Индекса Вышковского ® |
| Спирт этиловый 95% | 0.0131 |
| Этиловый спирт | 0.0013 |
| Спирт этиловый | 0.0013 |
| Фармацевтический антисептический раствор для приготовления лекарственных форм | 0.0007 |
| Медицинский антисептический раствор | 0.0005 |
| Этанол медицинский | 0.0004 |
| Этиловый спирт 95% | 0.0003 |
| Медицинский антисептический раствор для приготовления лекарственных форм 95% | 0.0001 |
| Септол-Сол | |
| Этиловый спирт 96% |
Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.
Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C12H25OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.
Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.
Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.
- Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
- Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
Данная реакция обратима. - Межмолекулярная дегидратацияспиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры.Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир. - Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров( реакция этерификации) Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
- Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
- Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты: При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе.
- Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные — в кетоны:
- Качественная реакция на многоатомные спирты.
Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Номенклатура и изомерия спиртов
При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.
1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН. 2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан. 3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди». 4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.
Название спирта: гептандиол-2,4
Меры предосторожности вещества Этанол
Метанол (метиловый спирт СН3ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола — древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy — вино, опьянеть; hule — вещество, древесина).
Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.
Этанол (этиловый спирт С2Н5ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют продукт, полученный из пищевого сырья и содержащий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды.
Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноотделимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют денатурированным, или денатуратом.
Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекарственных препаратов, применяется как растворитель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт — важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для приготовления алкогольных напитков.
Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увеличивается водоотделение в клетках и, следовательно, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.
Кроме того, этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.
В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Промежуточный продукт окисления этанола в организме — ацетальдегид — крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.
Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соединительной тканью — циррозу печени.
Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно растворим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что позволяет применять его как компонент незамерзающих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.
Пролактриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной части сложных эфиров входит в состав жиров и масел.
Широко используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успокаивающего средства. Его добавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.
К кондитерским изделиям глицерин добавляют для предотвращения их кристаллизации. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращающий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану.
Этиловый спирт, он же этанол, он же винный спирт представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом и не менее своеобразным вкусом. Химическая формула спирта — C2H5OH, и получить это соединение можно двумя способами:
- гидратацией этилена (синтетический);
- брожением (микробиологический).
Первый способ достаточно сложен и редко используется даже в промышленных условиях, а дома так и вовсе не стоит отходить от использования натурального сырья. Мы ведь хотим получить качественный продукт, не правда ли?
Aethanolum (
Aethanoli)
Спиртовое брожение
Существует 2 основных способа получения этанола:
- микробиологический (спиртовое брожение);
- синтетический (гидратация этилена).
Синтетический путь получения этанола достаточно сложен, а в нашем случае ещё и мало интересен, так как наша задача получить качественный продукт исключительно из натурального сырья.
C6H12O6={amp}gt; 2C2H5OH 2CO2 тепло
(12×6 1×12 16×6) = 2×(12×2 1×5 16 1) 2×(12 16×2)
Проще говоря, 180 кг сахара после реакции разложатся на 92 кг спирта и 88 кг углекислого газа. С учетом того, что плотность спирта составляет 0,8кг/л, можно подсчитать, что из килограмма сахара получается примерно 0.64 л спирта.
Сырье
Как известно, сырьем для получения спирта чаще всего служит не чистый сахар, а содержащие его продукты. Для того, чтобы рассчитать выход спирта при их брожении необходимо знать сахаристость, которая выражается в процентах. Например, сахаристость яблок 12%, а общая доля сока от массы плода достигает 70%.
(C6H10O5)n n×H2O катализатор = n×C6H12O6
Примечательно, что в данной реакции 1 кг крахмала преобразуется в 1.11 кг сахара, что и обеспечивает популярность именно такой технологии получения сахара. В остальном же расчет получаемого спирта крайне прост. Проведем его на примере пшеницы, содержащей 60% крахмала: из 1 кг зерен можно получить 600 гр крахмала, который после гидролиза преобразуется в 666 гр сахара, брожение которого позволит выделить 426 мг спирта.
Интересно, что в концентрированном растворе спирта дрожжи быстро погибают, поэтому на практике удается получать лишь 15% раствор. Именно таким образом получают известное всем вино, отсюда и название — винный спирт.
Стоит отметить, что на практике никогда не удается достигнуть теоретических значений, причем потери достигают 10. 15%. Эта ситуация объясняется особенностями протекания химической реакции, в процессе которой могут происходить следующие явления:
- Испарение спирта вместе углекислым газом.
- Вторичные реакции, в результате которых сахар превращается в побочные вещества.
- Неполное протекание основной реакции, в результате чего некоторая часть сахара остается в исходном состоянии.
Также часть драгоценной жидкости теряется во время очистки, которая осуществляется путем перегонки или ректификации. Это обязательное условие получение действительно качественного продукта, и избежать потерь во время очистки не удается даже при изготовлении вина.
Как видите, процесс получения спирта достаточно прост и вполне может быть осуществлен в домашних условиях. В промышленности технология производства несколько сложнее, но каких-то кардинальных отличий все равно нет, разве что на всех стадиях состояние смеси отслеживает электроника.
Книга знаний — уникальный сборник рецептов и научных исследований подготовленных экспертами нашей компании. Здесь вы найдете практические советы о домашнем и коммерческом производстве алкоголя и сыров от ведущих винокуров, пивоваров и сыроделов
Как делать водку на ректификационной колонне
Сколько сахара необходимо иметь в 1 литре сусла (водный раствор экстрактивных веществ растительного сырья или солода, предназначенный к сбраживанию)?
Наши магазины в МосквеОстаповский пр.,3; ул. Смольная 63Б/П8, Киевское шоссе дом 1, к. В, 204 Ярославское шоссе 146 к1